在漫长的投机历史上，无数个传奇人物留下了自己光彩的一笔。而理查德·丹尼斯就是其中的这样一个传奇人物：从400美元赚到2亿美元，最后又在一夜之间亏完50%。更重要的是，他还亲自招募交易员进行培训，并创造出了史上有名的海龟交易法则，这些海龟们也取得了年均80%收益的耀眼成绩。
出生于芝加哥的丹尼斯进入投机市场似乎也是出于机缘巧合。在不到20岁那年，丹尼斯在芝加哥交易所内做着场内跑手的工作，其主要职责是将经纪商的订单传送给经纪商在交易所里的场内交易员。工作两三年后，他认为时机已经成熟，准备亲自投入期货市场牛刀小试。
此时的丹尼斯并没有太多本钱，于是做出了第一个重要的决定：借钱投资。于是从亲朋好友处筹来1600美元的启动资金，但单单在芝加哥交易所购买的一个迷你交易席位就花费了1200美元，剩下的交易本金只有400美元。而在大多数人看来，用400美元进行投机是不可能成功的。
但丹尼斯很快就发现了机遇。1970年，美国玉米小斑病大规模爆发，美国农业部将当年玉米产量预期下调10%，随后多个“玉米带”州宣称发现了玉米小斑病。玉米期货市场立刻陷入恐慌之中，芝加哥交易所玉米期货交易量触及历史新高1.93亿蒲式耳。在整个8月份，玉米期货市场成为多头的乐园。
为了减缓投机力量的冲击，芝加哥商品交易所上调了保证金要求。同时，美国农业部也表示将减少评论以避免对期货市场造成冲击。在这种情况下选择做多显然是需要极大勇气的。但丹尼斯仍认为，此时的趋势已经铸成，最重要的是追随趋势。于是，在不到一个月的时间里，他将400美元翻到了3000美元。
在成功赚取3000美元的第一桶金后，丹尼斯也决定退学专职进行期货投机。而此时意气风发的他没有想到的是，市场很快就会给他上一节终生难忘的课。
在一次交易玉米期货的过程中，他无意中下了一个空单。结果瞬间赔掉了300美元，于是立刻反手做了一个多单，紧接着价格开始下跌又赔掉了几百美元。此时一种报复心理开始逐渐抬头，接着开始反复的变换方向多空双方下单。一天下来，亏掉了三分之一的本金。
此时他终于汲取到了第一个教训：赔钱心态不好时，应该立刻砍掉损失离场。可以出去走一走，甚至回家睡一觉来放松自己，但不能让情绪控制自己，更不能因为一个错误而接连犯下无数个错误。亏损之后不要因为急着回本而不断的加仓操作。
而在接下来的几年里，丹尼斯又抓住了1973年的大豆牛市。在不到25岁的时候成为了百万富翁。
上个世纪五六十年代的芝加哥并不太平，各种骚乱频发，在芝加哥交易所工作的丹尼斯见证了无数次警方的暴力镇压。成长在这种大环境下的丹尼斯对建制派形成一种天然的不信任。同时，从大学退学也使得他和体制派进一步疏远。这都使得丹尼斯爱上了苏格兰哲学家休谟的怀疑论。
这种怀疑论在他的交易哲学中反映为一种不从众的反市场心理：
我从交易中获得经验之一就是，不要理所当然的去信任那些传统的智慧。
我在交易中所赚到的钱表明这个市场上的多数人在多数时候都是错误的，而绝大多数人在绝大多数时候都是错误的。市场是有一群疯子组成的，且经常是不理智的。当他们变得过度紧张的时候，他们就会一直犯错。
在提及如何看待金钱时，丹尼斯提出了自己的金钱观：
要想在投机行业里做的出众，你就不能有一套标准的金钱观。
比如说，在交易中亏损50美元可能就是一瞬间的事，但对于我的父亲(一个锅炉工)来说，这可能是他铲煤8个小时赚来的辛苦钱。
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